Saint Grégoire a été condamné tout l’été au silence par son état de santé. Aussi son discours s’allonge-t-il aujourd’hui. Il s’attache d’abord à commenter les paraboles de la brebis et de la drachme perdues puis retrouvées, lues en ce jour liturgique, avant de s’engager dans une longue digression sur les anges, que lui inspire probablement la fête de saint Michel. L’Homélie s’achève par une exhortation à la vigilance et à la pénitence.

I- (1-6) Les pharisiens s’indignent de la bonté du Christ pour les pécheurs. Pour soigner leur orgueil, Jésus leur raconte une parabole : le Créateur laisse ses quatre-vingt-dix-neuf brebis au désert (les anges au Ciel) pour chercher et ramener celle qui s’est perdue (l’homme tombé). Le pape explique pourquoi il y a plus de joie au Ciel pour le pécheur qui se repent que pour un juste qui n’est jamais tombé : le pénitent est excité au zèle par le souvenir de ses péchés à expier ; le juste, lui, risque de s’attiédir dans une fausse sécurité. L’idéal serait donc d’être à la fois juste et pénitent. L’opinion exprimée ici par notre orateur est un lieu commun de la littérature monastique : Cassi en, par exemple, affirme lui aussi qu’il est beaucoup plus facile d’amener un pécheur à la conversion que de faire sortir de sa tiédeur « le moine qui n’est pas entré résolument dans les voies de la perfection et a laissé s’éteindre en lui le feu de sa première ferveur »

(Conférences 4, 19). De la brebis perdue et retrouvée, Grégoire passe à la drachme, dont la signification est la même. Neuf drachmes demeurent à la femme de la parabole, puisqu’il y a neuf chœurs d’anges : habile transition, qui permet au prédicateur d’aborder son deuxième sujet.

II- (7-14) Tout en feignant de perdre le fil de son discours, le saint pape nous livre en fait un véritable petit traité d’angélologie. Il montre comment l’Écriture distingue neuf chœurs d’anges, ce que signifient les noms de ces chœurs, et quelle leçon morale en tirer. Il discute au passage une opinion d’un auteur qu’on dit être Denys l’Aréopagite.

III- (15-18) Revenant à l’homme et à ses faiblesses, l’orateur engage ses auditeurs à prendre garde à ne pas tomber s’ils sont debout, et à se relever bien vite par la pénitence s’ils sont tombés. Sur quoi, il entreprend de définir les composantes d’une véritable pénitence, occasion pour lui de reprendre son thème initial : l’éloge de la miséricorde de Dieu, cette miséricorde qui s’est manifestée de façon éclatante sur le moine Victorinus, dont Grégoire raconte ici l’histoire. Les sentences finales gravent dans les âmes des auditeurs la leçon à retenir de l’Homélie.