Cette première Homélie s’inscrit dans le contexte dramatique de l’année 590 (cf. introduction à la Harangue au peuple à propos de l’épidémie). C’est le 3 septembre que Grégoire s’est résolu à prendre en main le gouvernail au milieu du déchaînement des flots : « En pleurant, je me rappelle le tranquille rivage de mon repos, que j’ai perdu », écrit-il alors à saint Léandre. Il ne se contente pas de pleurer sa vie contemplative perdue ; mais, comme il a déjà commencé de le faire depuis la mort de son prédécesseur Pélage, il s’occupe du pain quotidien de la population, se dépense sans compter pour les pauvres et organise les secours aux pestiférés. Il puise largement dans les revenus de l’Église et dans ses richesses familiales. Ces circonstances nous montrent, certes, son exceptionnelle compétence d’administrateur, mais surtout la largeur de sa charité pastorale.

Ce contexte nous permet de comprendre que les appels du prédicateur à mettre toute son espérance dans le Ciel ne signifient en rien chez lui fuite des responsabilités et oubli de la misère de ses frères. Nous saisissons aussi que ce n’est pas par hyperbole qu’il lance à ses ouailles des exclamations telles que celle-ci : « Voyez combien vous restez du peuple innombrable que vous étiez. » Le pape n’a pas besoin de conditionner son auditoire. Pour ses fidèles aux abois, il est alors évident qu’il n’y a plus d’avenir terrestre. Et c’est sur une telle conviction que saint Grégoire greffe sa prédication, si riche d’espérance chrétienne. Les choses vont au plus mal : soit ! Mais les catastrophes qui nous frappent ne nous ont-elles pas été annoncées comme devant précéder la fin du monde et le retour du Seigneur ?

Or la fin du monde, et notre mort aussi, d’ailleurs, sont le commencement des joies de la patrie céleste. Et le plus court chemin pour y parvenir, si dur puisse-t-il paraître, n’est-il pas le meilleur ? La vie présente n’est qu’un chemin ; il faut donc mépriser le monde. Un seul souci mérite de nous préoccuper : que le Seigneur, à son retour, nous juge dignes de connaître les joies sans fin que nous espérons. D’où la nécessité de rectifier notre vie, de résister victorieusement au mal et d’expier nos fautes passées.